I den stora hallen i Siena Palazzo Pubblico mittemot Maestà ”skildrade Simone Martini – också hela väggens bredd – ridporträttet av den berömda kondottieren av Siena. På båda sidor av freskomorträttet kan du se två erövrade fästningar, förmodligen nära Siena Montemassi och Sassoforte, vars fångst år 1328 var en härlig seger för Gvidoriccho. Figuren av en målmedveten, stolt, solid condottiere som inte har några invändningar är ett anmärkningsvärt porträtt av karaktär.
Profilen för hans energiska ansikte syns tydligt på en blå bakgrund – ett av de bästa tidiga exemplen på trecento porträttkonst. Ansiktet betonas starkt av en hög vit krage och en vit rand av en huvudbonad. Simone Martini är här, som i målningarna från Assisi-cykeln om St. Martine, ägnar stor uppmärksamhet åt en trovärdig och samtidigt dekorativ bild av detaljer. Gvidoriccho har ett glansigt skal, som bara ser ut under en magnifik regnrock från Condottiere prydd med motiven i hans vapensköld: en rad svarta romb på en guldbakgrund, mellan vilka vinstockar med gröna blad vrider sig. I enlighet med medeltida sedvänjor avlägsnas hästen i samma färger.
Långt ceremoniellt filt med en bred kappa av kappan samlar majestätiskt i veck vid den högtidliga långsamma marschen. Det livlösa landskapet med stora gulaktiga, pittoreska modellerade lappar av nakna klippor och fästningar står i skarp kontrast med den ljusa, rikt dekorerade förgyllda huvudbonaden från den segrande befälhavaren och med en dynamisk konturrytm. Triumfens storhet understryks av figuren av Gvidoriccho avsevärt ökad jämfört med bakgrunden.
Ryttaren är inte inskriven i landskapsutrymmet, den vänstra främre foten av hans häst står redan på bildramen, där året för den stora segern skrevs: ANO DNI MCCCXXVIII ”, omedelbart efter det att denna fresco förmodligen utfördes. Under denna fresco av Simone Martini 1980-1981 En tidigare okänd fresco som visar en fångad och förstörd fästning upptäcktes, som den segrande befälhavaren får från en besegrad härskare, troligen målad av svärfadern av Simone Martini – Memmo di Filippuccio – på 1320-talet, vid den tiden i hans mer arkaiska sätt att skriva Ma hade redan känt effekterna av kreativitet Simone. Den illusoriska nischer längs kanterna av bilden visar siffrorna för de två skyddshelgon Siena, St Ansan och St Victor. De var skrivna på 1529 av den berömda mästare Siena Cinquecento Sodom.