Bilden ”Madonna med barn och åtta änglar” är också känd som ”Rachinskoe Tondo” med namnet på den privata samlingen där den tidigare fanns, innan Berlingalleriet förvärvade den i slutet av 1800-talet.
På bilden är figurer nästan symmetriskt arrangerade i full storlek; dämpad färg ger bilden en speciell charm. I mitten sitter Guds mor och håller i sina armar spädbarnet, som tittar på betraktaren.
Den unga modern är omgiven av åtta änglar i form av vinglösa unga män med liljor – en symbol för renhet – i sina händer. En tät grupp änglar till höger om Mary sjunger enligt boken om antifoner, medan gruppen till vänster tålamod väntar på sin tur.
Dateringen av den här bilden är svår på grund av deltagandet i skapandet av konstnärens elever. Tydligen handlar det om den här bilden som Vasari skriver:
”I San Francescos kyrka, som ligger utanför San Miniatos portar, finns det en Tondo med Madonna och flera änglar i mänsklig höjd, gjorda av Sandros hand och vördade som det vackraste stycket. Sandro var en mycket trevlig man och älskade ofta att spela ett trick på sina studenter och vänner. Så, säger de, att när en av hans elever med namnet Biagio slutförde tondon till salu, precis som ovan, sålde Sandro den för sex blommor med guld till en medborgare och sedan sökte efter Biagio sa till honom: ”Tja, jag slutligen sålde det här är ditt målning; men du måste spika henne högre i kväll, då kommer hon att se bättre ut och i morgon morgon, gå till medborgarens hus och ta med honom hit så att han kan se det med bra belysning på sin plats, och sedan räknar du pengarna. ” hur du ordnade det bra
Morgonen kom och Bjaggio dök upp där med en stadsbor som köpte målningen och visste om skämtet. Och så, när de gick in i verkstaden, såg Biagio upp och såg sin Madonna, omgiven inte av änglar, utan av Signoria från Florens, som satt bland dessa huvor; han ropade nästan och ville be köparen om förlåtelse, men när han såg att han tystade och till och med berömde bilden tystade han. Till slut lämnade Biagio med stadsbor, och i det huset fick han sex blommor för bilden, beroende på hur han hade förhandlat med sin lärare, när han återvände till verkstaden hade Sandro och Jacopo just tagit av pappershuven, och han såg att hans änglar var änglar och inte medborgare i huvor, och så förvånade han att han inte visste vad han skulle säga.
Han vände sig slutligen till Sandro och sa: ”Min lärare, jag vet inte riktigt om detta är en dröm eller en verklighet. Dessa änglar, när jag kom hit, hade röda huvor på huvudet, men nu gör de inte det, så vad betyder det?” ”Du är ute av dig, Biagio,” svarade Sandro, ”dessa pengar gjorde dig arg. Om det var så, tror du verkligen att en stadsbor skulle köpa en målning?” ”Och verkligen”, sa Biagio, ”han sa trots allt ingenting till mig. Och ändå verkade det underbart för mig.” Och sedan omringade alla andra lärlingar honom och sa så mycket att han bestämde sig för att alla var galen. ”