Skrivet under det tredje året av konstnärens närvaro i pre-Raphaelites räckvidd, ”The Woodcutter’s Daughter” blev det andra landskapet i Milles efter målningen ”Ariel lockar Ferdinand,” som tydligast bland alla Pre-Raphaelite verk från den perioden förmedlar en känsla av äkta fusion med naturen. Svår och tvetydig, den här bilden hänvisar också till verk av gamla mästare och samtida Milles poesi och rör problem med social orättvisa.
Woodcutter’s Daughter skapades i Wisem Woods, nära Oxford. I sin första stora bild, skriven utomhus, lägde Milles grunden för de tekniker som skulle utvecklas senare, och den stil som flödade från dem. Han målade först landskapet fullständigt, och sedan, när vädret försämrades, återvände han till London, till studion på Gower Street för att skriva karaktärer. Figurernas spända ställning i bilden vittnar om påverkan från Van Eycks ”Porträtt av Arnolfini-paret”, och den snabba minskningen i perspektiv, som verkar driva hjältarna framåt, är en verkligt innovativ enhet.
Handlingen är hämtad från dikten av Coventry Patmor med samma namn. Dotter till träsnören Maud, i en mening det motsatta av hjältinnan från ”Isabella”, förälskar sig i Merton, son till en ekorre. När de blir vuxna förhindrar den sociala skillnaden mellan dem alla officiella förhållanden. Merton lämnar flickan, hon drunker barnet i floden – frukten av deras kärlek – och blir galen. Milles visar det första mötet med karaktärerna: pojken erbjuder små Maud jordgubbar, som konstnären skrev från de bär som köpts på Covent Garden marknaden. Han rekryterade sina Oxford-vänner och beskyddare, Thomas och Martha Combe, till processen och bad dem att åka till Botley, i närheten av Wisem Woods, och komma från en byflicka som han träffade där, ett par gamla skor, samt en passande klänning. Martha och Thomas uppfyllde konstnärens begäran. Kontrasten mellan enkel,
Daily News noterade att pre-raphaeliterna 1851 beviljade ”är i gravens makt och följer sina dogmer med övertygelse om martyrer, men samtidigt inspirerar respekten för deras passionerade hängivenhet till dessa principer.” Bekräftelse av detta – i de livliga detaljerna i landskapet i ”Träskärarens dotter”, liksom i flickans ursprungliga fräknade ansikte. År 1886 målade Milles Maud igen, vilket gjorde hennes ansikte mer graciöst, på begäran av målaren ägare, hennes styvbror Henry Hodgkinson.