Målningen ”Ship of Fools” hänvisar till den mogna perioden för Boschs arbete. Det centrala temat ”Ship of Fools” går igenom hela konstnärens arbete. Detta är förlöjligande och fördömande av lasterna i det mänskliga samhället, dumhet och ondska som dominerar världen.
Uppfattningen om ”fartyg” spriddes mycket under medeltiden. Det fanns bilderna ”Lord of Ship” och ”Devil’s Ship”, som personifierade det goda och onda början. Dessa begrepp hade en allmän betydelse: de rättfärdiga respektive syndarna är på sina fartyg.
Passagerare av Bosch-fartyget är företrädare för olika sektorer i samhället. Huvudplatsen är ockuperad av en munk och en nunna, dricker med en grupp bönder, ropar en sång till lutens strum.
I stället för en mast – ett träd, fungerar en trasig gren som ett roder, en hink med ett långt handtag – en åra. En jester i ett dumt lock, drickande vin, satt på masten.
Bosch betonar fartygets instabilitet och efemära natur, kompositionens meningslöshet genom att bygga hans bild. Siffrorna är plana, grova och fula, som liknar groteske masker. De vrider sig, skriker, rasar, riskerar att vända fartyget. Varje figur och varje objekt har en symbolisk betydelse och antyder mänskliga laster: intemperance, debauchery, druckenness, gluttony, fåfänga. En rosa flagga med en halvmåne och en uggla på ett träd – Simola of Evil and Heresy. En munk och en nunna är avbildade i samma poser som par i medeltida kärleksträdgårdar, som vanligtvis skapar musik för preludier att älska.
Frukten av körsbäret, lutan och vinkoppen är avskräckningen och förlusten av självkontroll från vinet. Författaren vill uppenbarligen skada åskådaren för livet, att chocka, så att frågan omedvetet kommer att tänka: var seglar ett sådant fartyg? Dåvar på ett fartyg är inte gudlösa, eftersom bland dem finns en munk och en nunna, men de lever alla ”i nonsens.” Bosch skrattar, men det här är ett sorgligt skratt.
När allt kommer omkring seglar hela mänskligheten över tidens hav i ett gemensamt fartyg. Vi alla som är fler, som är mindre, utsätts för samma laster som ”dårarna”. Vi äter, vi dricker, vi fuskar, vi spelar dumma spel. Samtidigt driver vårt skepp mållöst. Bosch, ett excentriskt och mystiskt geni, visade tydligt fula, olyckliga och monströsa saker – de dolda varelserna i vår inre värld. Ship of Fools handlar inte om andra människor, det handlar om oss. Vi måste ställa oss denna fråga: var seglar VÅRT fartyg?