I augusti 1888 berättade Van Gogh till sin bror om sina planer på att måla en bild med en vän-konstnär – han kallade honom en drömmare – med överdrivna färger. I stället för den vanliga bakgrunden i ett normalt rum skapade han effekten av natthimlen, där huvudet skulle stå ut ”som en mystisk glans av en svag stjärna i oändligheten.” Detta brev indikerade exakt vilken betydelse Van Gogh ville förmedla genom porträttet. Som alltid begränsade han sig inte till det karaktäristiska inslaget eller egenskaperna hos en person som satt i rollen som sin modell.
I detta porträtt avbildas den belgiska Eugene Bosch, en konstnär av yrket, som Van Goghs vision om en drömmande poet. Det visas helt enkelt i en modern kostym, men stjärnor har lagts till i bakgrunden. Senare kallade Van Gogh porträttet ”Poeten mot stjärnhimlen”. Boch är skriven i en kombination av ljusa toner av gult och mörkblått. Att placera huvudet på en person i den imaginära bakgrunden till en stjärnklar natt skulle höja porträttet till nivån för en mer symbolisk framställning av konstnären som drömmare och ett meddelande om konstnärens rörelse från den omedelbara sociala verkligheten.
Problemet var att trots en så storskalig idé för ett modernt porträtt baserat på en kombination av färg och symboliska attribut, kunde Van Gogh inte förmedla en sådan betydelse utan den fullständiga textförklaringen att han var tvungen att skriva med bokstäver.