Från omkring mitten av 1460-talet arbetade Piero della Francesca vid domstolen i Federigo da Montefeltro – greven och från 1474 hertigen av Urbino. På beställning av hertigen målades en berömd diptych med porträtt av Federigo själv och hans fru, Battista Sforza. De är avbildade mot landskapets bakgrund, synlig från en fågelperspektiv.
I de allegoriska kompositionerna på baksidan av porträtten representeras var och en av makarna som sitter på en triumfvagn, också i landskapets bakgrund. Porträtt skapades till minne av Battiste Sforza efter hennes död 1472.
Dessa porträtt är de enda som tillhör Piero della Francescas borstar. Det är riktigt att han krediteras några fler verk i den här genren, men hans författarskap är utan tvekan när det gäller ”Porträtt av Federigo och Montefeltro” och ”Porträtt av Wattista Sforza”. Porträtt utgör ett par, skickligt inramat av en gemensam ram, och därmed bildar en dopp. Datumet för att skriva porträtt är fortfarande föremål för konstkritik. Federigo da Montefeltro och Battista Sforza gifte sig 1459, och vissa forskare tror att denna ”diptych” beställdes av befälhavaren för deras bröllop.
Andra konsthistoriker daterar porträtt 1465-66, för i en av dikterna från den tiden nämns porträttet av Federigo de Montefeltro skriven av Piero della Francesca. Det är riktigt att diktförfattaren inte säger något om hans fru, så det är mycket möjligt att vi i det här fallet talar om ett annat verk som inte har kommit till oss. De flesta samtida konsthistoriker är benägna att tro att dessa tvillingporträtt målades till minne av Battiste, som dog 1472, 26 år, sex månader efter att hans sista, nionde barn föddes. Denna teori stöds av det faktum att i bildtexten under porträtten nämns namnet Battista Sforza tidigare och namnet på hennes make är i nutiden.